Es war um die Zeit des Hochmittelalters, als um 1128 die Herren von Schwendi erstmals in einer Urkunde des Klosters Ochsenhausen genannt wurden. Lothar von Supplinburg, Herzog von Sachsen, war deutscher Kaiser. Sein Nachfolger, Konrad III. war der 1. Staufer auf dem deutschen Kaiserthron. Der hl. Bernhard von Clairvaux gründete den Zisterzienserorden und predigte den 2. Kreuzzug.
Im Jahre 1228 wird die Teilnahme Heinrichs von Schwendi am Kreuzzug Kaiser Friedrichs II. genannt. Die erste Erwähnung der Pfarrei Schwendi zugleich als Sitz des Dekanats war 1275. 1406 Verkauf von drei Vierteln der Herrschaft durch Wilhelm von Schwendi an das Ulmer Spital. 1475 Rückkauf der Herrschaft durch die Herren von Schwendi. Im 16. Jahrhundert gilt es auch an einen Mann zu erinnern, der den Namen Schwendis weit über unseren Raum hinaus bekannt gemacht hat, an Lazarus von Schwendi (1522-1583), der Feldhauptmann und Diplomat von Kaiser Karl V., Ferdinand I. und Maximilian II. war.
Schwendi, heute infolge Industriealisierung eine blühende Mittelpunktsgemeinde, stand durch seine 1689 ausgestorbene Ortsherrschaft schon einmal im Mittelpunkt einer nicht nur regionalen Geschichte, nämlich durch das Aussterben des Mannesstammes der Freiherren von Schwendi und Übergang der Herrschaft an die Fürsten von Oettingen durch Heirat der Erbtochter.
Die baugeschichtlichen Fäden, die von dieser Hochzeit Schwendis in die Gegenwart führen, sind dünn und deshalb um so wertvoller. Anstelle des 1695 abgebrannten Schlosses der Herren von Schwendi, dann der Fürsten von Oettingen-Spielberg, steht das Neue Schloß der Freiherren von Süsskind, 1851 im Villenstil dieser Zeit erbaut.
Bereits im Oktober 1820 kaufte Johann Gottlieb von Süßkind-Augsburg Schwendi und Großschafhausen von den Fürsten von Oettingen Spielberg. Nur die Pfarrkirche St. Stephanus, das Pfarrhaus, ehemals ein zum Schloß gehörendes Wirtschaftsgebäude von 1551, und ein von der Schloßökonomie verbliebener, erstellter Bau mit einer Renaissancegliederung der Giebelfassaden, sind die baulichen Zeugen dieser Blütezeit von Schwendi im Spätmittelalter. Die durch Marquard 1561 erbaute Pfarrkirche wurde 1724 durch die Herren von Oettingen-Spielberg barockisiert. Die Annakapelle, ursprünglich die Pfarrkirche des Ortes, ist ein spätgotischer Bau von 1484. Im Jahre 1789 begann die Französische Revolution. Die Not der Gemeinde war in den Kriegsjahren aufs Höchste gestiegen. Alles war aufgebraucht, sogar das Staatsgut war in Gefahr angegriffen zu werden, kein Verdienst, das Elend war unbeschreibbar und grenzenlos. Im Jahre 1817 begann in Württemberg eine tiefgreifende neue Entwicklung, die nicht nur die Interessen der Gesamtheit, sondern auch jedes einzelnen berührte.
Die Kriegsjahre während des 1. und 2. Weltkrieges überstand Schwendi relativ gut. Der wirtschaftliche Aufschwung nach dem 2. Weltkrieg, der die Gemeinde verwandelte, ging von dem Fabrikanten Max Weishaupt aus, der als 24jähriger im Jahre 1932 Schmiedeherde, Ventilatoren und Exhaustoren herzustellen begann. Nach dem Krieg baute er Elektromotoren, und seit dem Jahre 1952 haben viele Tausende von Öl-und Gasbrennern das Schwendier Werk verlassen, das in alle Teile der Welt exportiert und in den letzten Jahren wachsende Verbindungen zum östlichen Markt aufweisen konnte. Schon fürh wurde auch erkannt, dass es allternativen zu den klassischen fossilen Heiztechniken geben muss. Die Firma Weishaupt ist heute ebenfalls stark auf dem Weltmarkt der Wärmepumpen vertreten.
Mit der Gemeindereform 1971-75 sind die früheren selbständigen Gemeinden Bußmannshausen, Großschafhausen, Orsenhausen, Schönebürg und Sießen im Wald eingegliedert worden.